Synthese Von Geminal Difluorierten Glycosphingolipiden |
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| Author:
| Schaarschmidt, Sebastian |
| Series title: | Beitrage Zur Organischen Synthese Ser. |
| ISBN: | 978-3-8325-3122-5 |
| Publication Date: | Mar 2012 |
| Publisher: | Logos Verlag Berlin
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| Book Format: | Paperback |
| List Price: | USD $57.00 |
Book Description:
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Glycosphingolipide sind wichtige Bestandteile von Zellmembranen. Aufgrund ihrer interessanten biologischen Eigenschaften haben sie in den letzten funfzig Jahren grosses Interesse geweckt. Sie spielen eine wichtige Rolle bei Zell-Zell-Erkennung und -Wechselwirkung. Glycosphingolipide fungieren als Rezeptoren fur Proteine, Hormone, Viren und Bakterien und determinieren Immunreaktionen. Uber die genaue Funktion einzelner Glycolipide in biologischen Prozessen ist trotz intensiver Studien...
More DescriptionGlycosphingolipide sind wichtige Bestandteile von Zellmembranen. Aufgrund ihrer interessanten biologischen Eigenschaften haben sie in den letzten funfzig Jahren grosses Interesse geweckt. Sie spielen eine wichtige Rolle bei Zell-Zell-Erkennung und -Wechselwirkung. Glycosphingolipide fungieren als Rezeptoren fur Proteine, Hormone, Viren und Bakterien und determinieren Immunreaktionen. Uber die genaue Funktion einzelner Glycolipide in biologischen Prozessen ist trotz intensiver Studien bisher jedoch wenig bekannt. Um durch ^1^9F-NMR-Untersuchungen zu besseren Aussagen uber die Orientierung der Alkylreste der Glycosphingolipide, sowie deren Verteilung auf der Zelloberflache zu gelangen, wurden im Rahmen dieser Arbeit erstmals fluormarkierte Glycosphingolipide durch Einfuhrung von CF_2-Gruppe in die Alkylkette des Ceramidgrundgerustes dargestellt. Die Einfuhrung der CF_2-Gruppe erfolgte dabei durch eine oxidative Desulfurierungs-Fluorierungsreaktion. Vorteil dieser Strategie, der fruhen Einfuhrung der CF_2-Gruppe, ist der Erhalt in der strukturellen Variabilitat der Acylseitenkette. So konnen z. B. weitere spinmarkierte Alkylketten oder letztlich Fluoreszenzlabel eingebracht werden. Ein weiterer Aspekt dieser Arbeit war die Entwicklung eines gezielten und flexiblen Zuganges zu vielen verschieden stereoisomeren neo-Glycolipiden. Die in dieser Arbeit synthetisierten cyclischen Sulfamidate sind grundsatzlich geeignet, um Sphingolipidvorlaufer aufzubauen und ihre grundsatzliche Eignung als Elektrophil in anomeren O-Alkylierungsreaktionen wurde untersucht.