Strukturaufklärung und Totalsynthese Von Toxinen Aus Alternaria Tenuis

Schimmelpilze der Gattung Alternaria sind aufgrund der Vielzahl ihrer Toxine sowie ihres haufigen Vorkommens in den Habitaten von Mensch und Tier von besonderem Interesse fur die Wissenschaft. Wahrend die Hauptmetaboliten Alternariol und Alternariolmonomethylether bereits gut beschrieben und im Hinblick auf ihre Toxizitat weitgehend erforscht sind, hat sich gezeigt, dass vor allem auch von den weniger haufig gebildeten Toxinen eine ernstzunehmende Gesundheitsgefahr ausgeht. In diesem...
More Description

Schimmelpilze der Gattung Alternaria sind aufgrund der Vielzahl ihrer Toxine sowie ihres haufigen Vorkommens in den Habitaten von Mensch und Tier von besonderem Interesse fur die Wissenschaft. Wahrend die Hauptmetaboliten Alternariol und Alternariolmonomethylether bereits gut beschrieben und im Hinblick auf ihre Toxizitat weitgehend erforscht sind, hat sich gezeigt, dass vor allem auch von den weniger haufig gebildeten Toxinen eine ernstzunehmende Gesundheitsgefahr ausgeht. In diesem Zusammenhang leisten Totalsynthesen einen wichtigen Beitrag, da diese einerseits in der Lage sind, ausreichend Substanz fur detaillierte biologische Tests zu liefern und andererseits die postulierten Strukturen der jeweiligen Metabolite bestatigen oder auch widerlegen konnen. Im Rahmen dieser Arbeit konnten die strukturellen Motive der Toxine Altenuisol, Altertenuol und Altenuinsaure III der Gattung Alternaria tenuis zweifelsfrei aufgeklart und synthetisch zuganglich gemacht werden. Des Weiteren konnte die bereits bekannte Struktur des Metaboliten Altenuinsaure II spektroskopisch bestatigt werden. Ausserdem wurden umfangreiche Studien zur Synthese von Alternaria-Toxinen des Perylenchinontyps durchgefuhrt, welche in vielen Gattungen des Pilzes auftreten.